Sobre as origens remotas dessa cidade, dois estudiosos locais, o padre Serafino Tamborrini, de Ostuni (1784 - 1869) e o médico de Locorotondo, Angelo Convertini (1771 - 1831), nos entregaram reconstruções históricas frequentemente repletas de mitologia.
Devemos ir até o século XII (1195), em pleno domínio dos Suábios, para encontrar o primeiro documento em que é feita menção expressa ao local chamado Rotondo e sua igreja de São Jorge, uma espécie de aglomeração rural, um feudo do mosteiro beneditino de Santo Estêvão que ainda existe na costa perto de Monopoli. No entanto, a formação do feudo e, portanto, da área construída de Locorotondo, poderia ser entendida como tendo ocorrido nas últimas décadas do sec. XI, em conjunto com o nascimento do mencionado mosteiro desejado por Goffredo I, conde de Conversano. Em meados da década do XIII sec., o feudo original cresceu gradualmente para se tornar um verdadeiro vilarejo. Locorotondo é uma cidade conhecida por seus vinhos e por seu centro histórico de forma redonda, de onde deriva seu nome, que significa "lugar redondo". Na verdade, foi construído em um plano circular, com ruas concêntricas estreitas e casas geminadas brancas.
A beleza do centro histórico de Locorotondo é representada por seu labirinto de becos brancos, com casas caiadas de branco em um cume com vista para o vale de Itria, que terminam com telhados inclinados incomuns chamados localmente "Cummerse". Locorotondo parece uma cidade tranquila e organizada, onde é agradável passear pelas ruas concêntricas do centro histórico com as casas típicas com telhados pontiagudos e varandas floridas.
No topo da colina em que Locorotondo fica, há o jardim municipal, uma parada obrigatória para admirar a extensão de antigas oliveiras e trulli que compõem o Vale de Itria. A paisagem circundante certamente merece uma caminhada, pontilhada de trulli, as aglomerações construídas em torno dos chamados jazzili são muito interessantes: grupos de trulli unifamiliares com serviços comuns como a cisterna, o curral e uma pequena capela. A 5 km da cidade, perto da Selva di Fasano, existe o populoso bairro de São Marco, aqui existe a igreja rural homônima construída em 1678, com uma cruz latina com uma torre sineira e um telhado coberto de pedras, feito com uma técnica semelhante à usada para os telhados dos trulli.
